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衍生物的降解反應(yīng)機理

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放大字體  縮小字體    發(fā)布日期:2021-01-25  來源:儀器網(wǎng)  作者:Mr liao  瀏覽次數(shù):52
核心提示:什么是酯_酯類化合物酯的官能團_酯基的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)酯類檢驗方法_酯基的測定方式酯的生成方法_酯化反應(yīng)_酯的合成 酯類與水會慢慢水解為酸和醇,在酸性和堿性的環(huán)境下的水解產(chǎn)物不同。酸性條件下酯水解生成醇(或酚)和酸,堿性環(huán)境中水解生成醇(
什么是酯_酯類化合物酯的官能團_酯基的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)酯類檢驗方法_酯基的測定方式酯的生成方法_酯化反應(yīng)_酯的合成

酯類與水會慢慢水解為酸和醇,在酸性和堿性的環(huán)境下的水解產(chǎn)物不同。酸性條件下酯水解生成醇(或酚)和酸,堿性環(huán)境中水解生成醇(或酚)和羧酸鹽。酯的水解反應(yīng)是酯化反應(yīng)的逆反應(yīng)。


我們從酯化反應(yīng)說起。


酯化反應(yīng)機理


酯化反應(yīng)隨著羧酸和醇的結(jié)構(gòu)以及反應(yīng)條件的不同,可以按照不同的機理進行。酯化時,羧酸和醇之間脫水可以有兩種不同的方式:


一是由羧酸中的羥基和醇中的氫結(jié)合成水分子,剩余部分結(jié)合成酯。由于羧酸分子去掉羥基后剩余的是?;史绞揭环Q為酰氧鍵斷裂;

二是由羧酸中的氫和醇中的羥基結(jié)合成水,剩余部分結(jié)合成酯。由于醇去掉羥基后剩下烷基,故方式二稱為烷氧鍵斷裂。


當(dāng)用含有標記氧原子的醇(R'18OH)在酸催化作用下與羧酸進行酯化反應(yīng)時,發(fā)現(xiàn)生成的水分子中不含18,標記氧原子保留在酯中,這說明酸催化酯化反應(yīng)是按方式(Ⅰ)進行的。 


按這種方式進行的酸催化酯化反應(yīng),其機理表示如下: 


首先是H+與羰基上的氧結(jié)合(質(zhì)子化),增強了羰基碳的正電性,有利于親核試劑醇的進攻,形成一個四面體中間體,然后失去一分子水和H+,而生成酯。


實驗證明,絕大部分羧酸與醇的酯化反應(yīng)是按方式一進行。


對于同一種醇來說,酯化反應(yīng)速度與羧酸的結(jié)構(gòu)有關(guān)。羧酸分子中α-碳上烴基越多,酯化反應(yīng)速度越慢。其一般的順序為:


HCOOH>RCH2COOH>R2CHCOOH>R3CCOOH這是由于烴基支鏈越多,空間位阻作用越大,醇分子接近越困難,影響了酯化反應(yīng)速度。同理,醇的酯化反應(yīng)速度是伯醇>仲醇>叔醇。



酯的酸性水解


酯的酸性水解反應(yīng)大部分情況下是酰氧鍵斷裂的加成消除機理,即是酸催化酯化反應(yīng)的逆反應(yīng)。 


酸催化時,羰基氧原子先質(zhì)子化,使羰基碳的正電性增強,從而提高了它接受親核試劑進攻的能力,水分子向羰基碳進攻,通過加成-消除而形成羧酸和醇。羧酸和醇又可重新結(jié)合成酯,所以酸催化下的酯水解不能進行到底。


酯的堿性水解


用同位素標記方法證明,酯的堿性水解過程大多數(shù)情況下也是以酰氧鍵斷裂方式進行的。例如:乙酸戊酯在含18O的水中進行堿催化水解,結(jié)果發(fā)現(xiàn)18O是在乙酸鹽中,而不是在戊醇中。 


現(xiàn)在認為,一般羧酸酯的堿催化下的水解是按加成-消除機理進行的。 


堿催化時,首先是親核試劑OH-與 羰基碳加成,形成四面體中間體,然后消除RO-,生成羧酸。因為RCOO-的堿性較R′O-弱得多,所以羧酸能把質(zhì)子轉(zhuǎn)移給RO-生成醇,而本身變成RCOO-。但是RCOO-卻不能從醇中獲取質(zhì)子,故酯的堿性水解可進行到底。


水解機理分析


由上述反應(yīng)機理可看到,酯的酸催化水解和堿催化水解反應(yīng)都屬于加成-消除反應(yīng)機理。而酸催化的作用在于加強了羰基碳原子接受親核試劑進攻的能力,堿催化的作用在于加強了親核試劑的進攻能力。酸本身的組成和質(zhì)量在反應(yīng)前后均未變化。它加快了酯的水解反應(yīng)速率。按催化劑定義[31凡能改變反應(yīng)速度而它本身的組成和質(zhì)量在反應(yīng)前后保持不變的物質(zhì),稱為催化劑。可見酸是催化劑而堿則不是。


催化劑特征之一是不影響化學(xué)平衡,酸作為酯水解反應(yīng)的催化劑,它加快了酯的水解反應(yīng)速率并不影響其化學(xué)平衡。而堿的作用則破壞了化學(xué)平衡,在反應(yīng)的機理Z后一步中,消除了R’O’,可以得到羧酸,由于弱酸強堿質(zhì)子轉(zhuǎn)移,而轉(zhuǎn)移了平衡,從而加快了反應(yīng)速率。從這個角度看把堿作為催化劑也不適合。這在中學(xué)化學(xué)教學(xué)中是容易忽視的問題 因此,應(yīng)該確定在酯的水解反應(yīng)中,酸作為催化劑而堿則是直接參與反應(yīng)的試劑。


由上述反應(yīng)機理可看到 酯的堿性水解反應(yīng)大多數(shù)是屬于親核加成——消除機理,OH是較強的親核試劑,直接與酯的羰基碳發(fā)生親核加成,在Z后產(chǎn)物中OH并投有失去 而在酯的酸性水解中。酸本身的組成和質(zhì)量在反應(yīng)前后均未變化。它加快了酯的水解反應(yīng)速率。按催化劑定義[31凡能改變反應(yīng)速度而它本身的組成和質(zhì)量在反應(yīng)前后保持不變的物質(zhì),稱為催化劑??梢娝崾谴呋瘎┒鴫A則不是。


催化劑特征之一是不影響化學(xué)平衡,酸作為酯水解反應(yīng)的催化劑,它加快了酯的水解反應(yīng)速率并不影響其化學(xué)平衡。而堿的作用則破壞了化學(xué)平衡,在反應(yīng)的機理Z后一步中,消除了R’O’,可以得到羧酸,由于弱酸強堿質(zhì)子轉(zhuǎn)移,而轉(zhuǎn)移了平衡,從而加快了反應(yīng)速率。從這個角度看把堿作為催化劑也不適合。這在中學(xué)化學(xué)教學(xué)中是容易忽視的問題 因此,應(yīng)該確定在酯的水解反應(yīng)中,酸作為催化劑而堿則是直接參與反應(yīng)的試劑。


2005-02-16 2831次 熱門標簽: 酯的官能團_酯基的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)酯類檢驗方法_酯基的測定方式酯的生成方法_酯化反應(yīng)_酯的合成 下一篇

 
關(guān)鍵詞: 反應(yīng) 催化 水解 羧酸 酯化
 
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