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產(chǎn)品簡介 品牌 自營品牌 供貨周期 現(xiàn)貨 兒茶素現(xiàn)貨供應(yīng)
兒茶素,英文名為Catechin,又名兒茶酸、兒茶精(Caredhieacid),系從茶葉等天然植物中提取出來的一類酚類活性物質(zhì)。兒茶素相對分子質(zhì)量為290.28;為白色針狀結(jié)晶(水-醋酸),熔點212~216 C,溶于熱水、乙醇、冰醋酸、丙酮,微溶于冷水和,幾乎不溶于苯、及石油醚。 [1]
詳細(xì)介紹 兒茶素現(xiàn)貨供應(yīng)
兒茶素,英文名為Catechin,又名兒茶酸、兒茶精(Caredhieacid),系從茶葉等天然植物中提取出來的一類酚類活性物質(zhì)。兒茶素相對分子質(zhì)量為290.28;為白色針狀結(jié)晶(水-醋酸),熔點212~216 C,溶于熱水、乙醇、冰醋酸、丙酮,微溶于冷水和,幾乎不溶于苯及石油醚。 [1]
介紹
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兒茶素具有抗腫瘤、抗氧化、抗病菌以及保護(hù)心腦器官等多種藥理作用,這些藥理活性主要由其多羥基結(jié)構(gòu)決定,然而,多羥基結(jié)構(gòu)也使兒茶素在中性和堿性條件下結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定。兒茶素被人體攝入后會很快在生物酶作用下發(fā)生甲基化或糖苷化,研究發(fā)現(xiàn),在兒茶素結(jié)構(gòu)中引入其他基團(tuán)可有效提高其穩(wěn)定性和生物利用率,并特異性增強(qiáng)兒茶素藥理作用。其中,甲基兒茶素抗過敏和逆轉(zhuǎn)腫瘤細(xì)胞耐藥性表現(xiàn)突出,糖苷兒茶素水溶性顯著提高并可有效防止褐變,而?;瘍翰杷赜捎谥苄悦黠@增強(qiáng),其抗氧化和抗癌活性也隨之明顯增強(qiáng)。在不同位置進(jìn)行取代達(dá)到的效果也不相同。
兒茶素類化合物是茶葉中的主要功能成分,占茶葉干質(zhì)量的12%~24%。茶樹中兒茶素類化合物主要包括,兒茶素(catechin, C)、表兒茶素(epicatechin,EC)、沒食子兒茶素( gallocatechin, GC)、表沒食子兒茶素(epigallocatechin, EGC)、兒茶素沒食子酸酯(catechin gallate, CG)、表兒茶素沒食子酸酯( epicatechin gallate, ECG)、沒食子兒茶素沒食子酸酯( gallocatechin gallate, GCG)及表沒食子兒茶素沒食子酸酯( epigallocatechin gallate, EGCG) 8種單體。為眾所知,兒茶素具有抗炎癥、抗菌、抗病毒及抗氧化等效用,其中,EGCG抗氧化性最為突出,可通過清除活性氧簇(reactive oxygen species, ROS)、NO或與ROS反應(yīng)生成穩(wěn)定化合物的方式有效平衡人體內(nèi)自由基。隨著對兒茶素研究愈加深入,更多藥理功能被發(fā)現(xiàn),兒茶素可通過調(diào)節(jié)相關(guān)酶活性或與相關(guān)酶蛋白特異性結(jié)合抑制癌細(xì)胞增殖,誘導(dǎo)癌細(xì)胞調(diào)亡,但不同兒茶素單體間存在明顯差異;兒茶素還可預(yù)防心腦血管疾病凹以及保護(hù)腎臟、肝臟和神經(jīng)系統(tǒng)等。由于兒茶素存在脂溶性低、穩(wěn)定性差、在人體內(nèi)利用率低等缺點,大大限制了其開發(fā)應(yīng)用。因此,研究人員希望通過酶法、化學(xué)法、微生物法等對兒茶素進(jìn)行結(jié)構(gòu)修飾以提高其藥效及生物利用率。 [2]
兒茶素生物合成編輯
兒茶素類化合物具有2-苯基苯并二氫吡喃結(jié)構(gòu),屬于黃烷醇類化合物。根據(jù)夏濤、宛曉春等的總結(jié),兒茶素在茶樹中生物合成主要由莽草酸途徑、苯丙烷途徑、非酯型兒茶素合成、酯型兒茶素合成這4部分組成。在蕎草酸途徑中,戊糖磷酸途徑產(chǎn)生的4-磷酸赤蘚糖(erythrose4-phosphatc,E4P)和糖酵解途徑產(chǎn)生的磷酸烯醇式丙酮酸(phosphoenolpyruvale,PEP)在3-脫氧-D-7-磷酸阿拉伯庚酮糖酸合成酶(3-deoxy-D-arabino-heptulosonate7-phosphatcsynthasc,DAHPS)作用下合成3-脫氧-D-7-磷酸阿拉伯庚酮糖酸(3-deoxy-D-arabino-heptulosonate7-phosphate,DHAP),接著在其他酶作用下連續(xù)反應(yīng)得到芳基氨基酸、維生素、木質(zhì)素、酚類物質(zhì)、生物堿等產(chǎn)物;其中,苯丙氨酸在苯丙氨酸解氨酶(phenylalanineammonialyase,PAL)作用下進(jìn)入苯丙烷途徑,合成得到對香豆酰CoA。1分子對香豆酰CoA與3分子丙二酰CoA在查耳酮合成酶(chalconesynthase,CHS)作用下合成柚皮素查耳酮,并在查耳酮異構(gòu)酶(chalconeisomerase,CHI)作用下環(huán)化得到柚皮素。查耳酮是兒茶素、花青素等化合物合成的重要前體物質(zhì),是兒茶素類化合物基礎(chǔ)分子骨架,這種O1和C2連接形成吡喃環(huán)的方式為兒茶素化學(xué)合成提供了重要信息。柚皮素在類黃酮3 -羥化酶(flavonoid3 -hydroxylasc,F(xiàn)3 H)、類黃酮3 ,5 -羥化酶(flavonoid3 ,5 -hydroxylase,F3 ,5 H)作用下分別在B環(huán)引入了一個和兩個羥基得到黃烷酮,隨后被黃烷酮3-羥化酶(flavonoid3-hydroxylase,F3H)和二氫黃烷醇4-還原酶(dihydroflavonol4reductase,DFR)催化還原合成無色花青素。無色花青素可被還原酶(leucoanthocyanidinreductase,LAR)直接還原得到非表型兒茶素,即兒茶素和GC,也可被花青素合成酶(anthocyanidinsynthase,ANS)和花青素還原酶(anthocyanidinreductase,ANR)連續(xù)催化得到表型兒茶素EC和EGC;有同位素標(biāo)記實驗發(fā)現(xiàn),EC和EGC之間也可能存在相互轉(zhuǎn)化機(jī)制。 [2]
酯型兒茶素是茶樹中主要兒茶素,有研究者推測酯型兒茶素是由非酯型兒茶素沒食子酯化得到,但并未被實驗證實。Niemezt、Gross等認(rèn)為1-O-沒食子酰- -葡萄糖是單寧合成的有效酰基供體和受體;LiuYajun等在此基礎(chǔ)上證實:兒茶素沒食子?;^程與水解單寧合成途徑具有相似性,即1-O-沒食子酰- -葡萄糖是酯型兒茶素合成的?;苯庸w,EC和EGC在尿百二磷酸葡萄糖-沒食子?;?1-O- -D-葡萄糖轉(zhuǎn)移酶(UDG-galloyl-1-O- -D-glucosetransferase,UGGT)和表兒茶素-1-O-沒食子酰基- -D-沒食子?;D(zhuǎn)移酶(EC-1-O-galloyl-B-D-gallicacyltransferase,ECGT)作用下合成酯型兒茶素;與之對應(yīng),酯型兒茶素也會在酯型兒茶素水解酶(galloylatedcatechinhydrolase,GCH)作用下轉(zhuǎn)變成非酯型兒茶素EC和EGC。
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兒茶素及其氧化產(chǎn)物都是碳?xì)溲跞衔?,是由糖類?jīng)一系列酶的作用,通過莽草酸途徑,形成的苯環(huán)化合物,最后合成為兒茶素。
物理性質(zhì)編輯
外觀:白色至黃色粉末或無規(guī)則晶體
氣味:無特殊氣味
可溶性:微溶于冷水、,可溶于熱水、乙醇、冰醋酸和丙酮,不溶于苯、和石油醚。
溶解性:溶于甲醇。
提取來源:茶葉
廣泛存在于植物中,從水/醋酸中得含結(jié)晶水的針狀結(jié)晶。熔點93-96℃;而不含結(jié)晶水的結(jié)晶熔點175-177℃。旋光度+16 ~+18.4 。其外消旋體也呈針狀結(jié)晶,熔點212-216℃。兒茶精的順式立體異構(gòu)體表兒茶精(epicatechin)也廣泛存在于植物中,熔點242℃,旋光度[ ]D-68 (乙醇中)。 [3]
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù):
1、摩爾折射率:73.59
2、摩爾體積(m3/mol):182.1
3、等張比容(90.2K):558.2
4、表面張力(dyne/cm):88.1
5、極化率(10-24cm3):29.17
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