地美硝唑(二甲硝咪唑)
中文名稱:二甲硝咪唑
中文同義詞:二甲硝咪唑 /地美硝唑/迪美唑;達(dá)美素;地美硝唑;二甲唑;二甲硝咪唑,97%;2-二甲基-5-硝基咪唑;1,2-二甲基-5-硝基咪唑;滴咪唑;二甲硝咪唑
英文名稱:1,2-Dimethyl-5-nitroimidazole
英文同義詞:8595r.p.;8595RP;component of Emtryl;Dimetridazol;Dimetronidazole;Emtryl;Emtrylvet;Emtrymix
CAS號(hào):551-92-8
分子式:C5H7N3O2
分子量:141.13
EINECS號(hào):209-001-2
化學(xué)性質(zhì):
淺黃色針狀結(jié)晶性粉末,無(wú)味。熔點(diǎn)138-139℃。溶于氯方、乙醇、稀堿合稀酸,不溶于水合乙迷。鹽酸鹽溶于水合乙醇,微溶于丙酮。
主要用途:
用途1:是畜禽促生長(zhǎng)劑和高效、低毒的廣譜抗原蟲(chóng)藥。可用于豬飼料,用量50-100g/t;也可用于雞飼料,用量125-200g/t。
用途2:二甲硝咪唑?qū)陬^組織滴蟲(chóng)、牛毛滴蟲(chóng)、結(jié)腸小袋蟲(chóng)、鞭毛蟲(chóng)等原蟲(chóng),及壞死厭氧絲桿菌、梭狀芽胞桿菌、厭氣葡萄球菌、腸弧菌、密螺旋體菌等細(xì)菌,具有顯著抑制作用,是治療火雞黑頭病及豬赤痢的有效藥物。該品也可作為生長(zhǎng)促進(jìn)劑,用以促進(jìn)豬、雞的生產(chǎn)及提高飼料轉(zhuǎn)化率。該品作為飼料添加劑時(shí),在飼料加工時(shí)先把本品與10-20倍飼料量預(yù)混,然后再與所需的飼料總量均勻混合?;蛘呦劝驯酒放c適量的載體混合,然后加進(jìn)飼料里攪拌。在加工配合飼料時(shí),造粒及其他操作過(guò)程對(duì)本品的效果沒(méi)有影響。該品可拌入飼料,也可添加于飲水中供畜禽飲用。甲硝咪唑毒性低,動(dòng)物耐受性好,無(wú)致癌致畸作用。該品在腸道中被迅速吸收,分布于各組織中,經(jīng)膽道進(jìn)腸、肝循環(huán)。在禽畜體內(nèi),經(jīng)氧化、還原代謝后排出體外。胴體中的殘留物,在48h后或烹調(diào)后,絕大部分被破壞。在土壤中分解也較快,故不會(huì)導(dǎo)致對(duì)環(huán)境的污染。該品穩(wěn)定,于干燥處在37℃以下可保存二年。
用途3:是高效、低毒、超廣譜抗菌、抗原蟲(chóng)的治療或預(yù)防藥物
用途4:廣譜抗厭氧菌和抗原蟲(chóng)藥,對(duì)組織滴蟲(chóng)、均有殺滅作用,對(duì)球蟲(chóng)也有一定的抑制作用。
生產(chǎn)方法1:
以乙二醛為起始原料,與乙醛、氨環(huán)合,得2-甲基咪唑(C4H5N2,[693--98-1])。然后硝化,得2-甲基-5-硝基咪唑(C4H6N3O2,[696-23-1]。最后以硫酸二甲酯甲基化即得甲硝咪唑。中間體2-甲基咪唑也可由乙二胺與乙腈環(huán)合得到2-甲基咪唑啉,然后加活性鎳催化脫氫而得。
生產(chǎn)方法2:
以2-甲基咪唑?yàn)樵希?jīng)硝化、甲酯化而得。
將40g尿素溶于100mL水中,加入40mL濃硝酸,得溶液Ⅰ??刂茰囟刃∮?0℃,將70g2-甲基咪唑緩慢加入200mL工業(yè)硫酸中,得到溶液Ⅱ。將溶液Ⅱ慢慢倒入溶液Ⅰ中,在室溫下放置24h,然后攪拌升溫至80℃反應(yīng)2h,升溫至110℃反應(yīng)0.5h。冷卻至80℃滴加濃硝酸200mL,升溫至120℃攪拌反應(yīng)2h,最后于150℃以下蒸出多余的硝酸。冷卻至40℃,用400mL水稀釋,氨水調(diào)PH=3.5-4.0。冷至室溫,經(jīng)過(guò)濾、水洗、干燥、得2-甲基-5-硝基咪唑83.8g(熔點(diǎn)248-250℃),產(chǎn)率77.3%。
在三口燒瓶中加入上述產(chǎn)品50g和85%的甲酸60mL,加熱至80℃,于30min內(nèi)滴加硫酸二甲酯[(CH3)2SO4]60g,隨后反應(yīng)0.5h。然后蒸去溶劑,加入水50mL,蒸餾余酸,再加入水50mL,氨水調(diào)節(jié)PH=2.5。冷卻至室溫,經(jīng)過(guò)濾,濾渣烘干得未反應(yīng)2-甲基-5-硝基咪唑12.4g。濾液用活性炭脫色后,加入氨水調(diào)PH=6-7,過(guò)濾、洗滌、干燥得產(chǎn)品29.3g(熔點(diǎn)138-140℃),產(chǎn)率70.3%??偖a(chǎn)率54.3%.
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