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中文名稱:苯甲醇中文同義詞:苯甲醇;芐醇;芐基醇;苯甲醇,芐醇; -羥基甲苯;苯甲醇,99%; -甲苯;苯甲醇 99.5%(GC)英文名稱:Benzyl alcohol英文同義詞:(Hydroxymethyl)benzene;alcoolbenzylique;Bentalol;benzalalcohol;Benzalcohol;Benzenemethan-lo;benzenmethanol;Benzoyl alcoholCAS號(hào):100-51-6分子式:C7H8O分子量:108.14EINECS號(hào):202-859-9相關(guān)類別:食品添加劑;食品香料;合成香料;日用品;香料及香精;食用香料(增香劑);天然等同香料和人造香料;苯甲醇;芳烴;超干溶劑;小分子抑制劑;溶劑;基因組學(xué)和分子診斷;用于生產(chǎn)的化學(xué)試劑;化工-;有機(jī)溶劑;膦配體;日用品,溶劑;農(nóng)業(yè)和環(huán)境標(biāo)準(zhǔn)品;氣相色譜標(biāo)準(zhǔn)品(色標(biāo));CE試劑;色譜溶劑;醇類溶劑;化工中間體;苯甲荃 醇 酸及衍生物;化妝品用香料;分析標(biāo)準(zhǔn)品;植物提取物;有機(jī)化工;有機(jī)砌塊;-;Aromatic;Chemical Class;ACS and Reagent Grade Solvents;ACS Grade;ACS Grade Solvents;Amber Glass Bottles;Puriss p.a.;Solvent Bottles;Solvent;Industrial/Fine Chemicals;Alcohols;Solvent by Application;Solvent Packaging Options;Solvents;Aspalathus linearis (Rooibos tea);Carbon Steel Flex-Spout Cans;Nutrition Research;Ocimum basilicum (Basil);Phytochemicals by Plant (Food/Spice/Herb);ReagentPlus;ReagentPlus Solvent Grade Products;Sambucus nigra (Elderberry);Semi-Bulk Solvents;Vaccinium macrocarpon (Cranberry);Vaccinium myrtillus (Bilberry);GC Headspace Solvents;Analytical Reagents;其他生化試劑;醇;香精香料類;香精香料;Analytical/Chromatography;Chromatography Reagents GC Solvents;Solvents for GC applications;Building Blocks;C7 to C8;Chemical Synthesis;Organic Building Blocks;Oxygen CompoundsMol文件:100-51-6.mol 苯甲醇 性質(zhì)熔點(diǎn) -15 C沸點(diǎn) 205 C密度 1.045 g/mL at 25 C(lit.)蒸氣密度3.7 (vs air)蒸氣壓13.3 mm Hg ( 100 C)折射率 n20/D 1.539(lit.)FEMA 2137 | BENZYL ALCOHOL閃點(diǎn) 201 F儲(chǔ)存條件 2-8 C溶解度 H2O: 33 mg/mL, clear, colorless形態(tài)Liquid顏色APHA: 20相對(duì)極性0.608氣味 (Odor)Mild, pleasant.爆炸極限值(explosive limit)1.3-13%(V)水溶解性 4.29 g/100 mL (20 C)Merck 14,1124BRN 878307InChIKeyWVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-NCAS 數(shù)據(jù)庫(kù)100-51-6(CAS Database Reference)NIST化學(xué)物質(zhì)信息Benzyl alcohol(100-51-6)EPA化學(xué)物質(zhì)信息Benzenemethanol(100-51-6) 苯甲醇 用途與合成方法概述苯甲醇也稱芐醇,分子式C6H5CH2OH,密度1.045 g/mL at 25 C(lit.),是最簡(jiǎn)單的含有苯基的脂肪醇,可以看作是羥甲基取代的苯,或苯基 取代的甲醇。它是有微弱芳香氣味的無(wú)色透明黏稠液體,有時(shí)苯甲醇在久置后,會(huì)因?yàn)檠趸П郊总蹩嘈尤蕷庀?。有極性,低毒,蒸汽壓低 ,因此用作醇類溶劑??扇肌I匀苡谒?5毫升水中約可溶1克苯甲醇),可與乙醇、乙迷、苯、錄仿等有機(jī)溶劑混溶。
苯甲醇主要以游離態(tài)或酯的形式存在于香精油中,如茉莉花油、伊蘭伊蘭油、素馨花香油、風(fēng)信子油、月下香油、秘魯香脂和妥魯香脂中都含 有此成分。
苯甲醇不宜久貯,它在空氣中能緩慢氧化為苯甲荃和苯甲醚,因此市售的苯甲醇產(chǎn)品常帶有苯甲荃特征的杏仁香味。此外,苯甲醇也容易被多 種氧化劑(如濃硝酸)氧化成苯甲酸。
苯甲醇有麻醉作用,對(duì)眼部、皮膚和呼吸系統(tǒng)有強(qiáng)烈的刺激作用,吞食、吸入或皮膚接觸均對(duì)身體有害。攝入后引起頭痛、惡心、嘔吐、胃腸 道刺激、驚厥、昏迷,嚴(yán)重時(shí)可導(dǎo)致死亡。大鼠的半數(shù)致死量為1230mg/kg。苯甲醇進(jìn)入人體后,首先被氧化為苯甲酸,然后與肝中的甘氨酸縮 合,以馬尿酸的形式排出體外。肌肉注射使用苯甲醇為溶劑可能導(dǎo)致臀肌攣縮。作用與用途苯甲醇用作藥膏的防腐劑,纖維、尼龍絲及塑料薄膜的干燥劑,聚氯乙烯的穩(wěn)定劑,照相顯影劑,醋酸纖維、墨水、涂料、油漆、環(huán)氧樹(shù)脂涂 料、染料、酪蛋白、蟲(chóng)膠及明膠等的溶劑,制取芐基酯或醚的中間體。也用于制取香料和調(diào)味劑(多數(shù)為脂肪酸的苯甲醇酯),以作為肥皂、 香水、化妝品和其他產(chǎn)品中的添加劑。由于與石英和羊毛纖維具有幾乎相同的折射率,因此用作石英和羊毛纖維的鑒別劑。香料工業(yè)中用作定 香劑和稀釋劑
苯甲醇的羥基很活潑,它可以與苯反應(yīng)生成二苯甲烷,與丙烯腈反應(yīng)生成N-芐基丙烯酰胺(Ritter反應(yīng)),也可以與鹵化磷和氫鹵酸反應(yīng)生成 鹵化芐。鹵化芐和苯甲醇都是芐基(苯甲基)化試劑,用于給羧酸和醇羥基上芐基保護(hù)基。芐基保護(hù)基很容易通過(guò)氫化脫去。此外,苯甲醇也 容易被多種氧化劑氧化成苯甲酸,如果用硝酸氧化,隨濃度和溫度不同,可生成醛或酸。
在注射青霉素的時(shí)候,為了防止患者疼痛感過(guò)強(qiáng),常常用苯甲醇進(jìn)行麻醉,這樣打起來(lái)疼痛感就不會(huì)過(guò)于強(qiáng)烈,故苯甲醇又被稱為 無(wú)痛水 。然而,臨床上很快發(fā)現(xiàn)一種普遍的副作用:臀肌攣縮癥。這是因?yàn)楸郊状疾灰妆蝗梭w吸收,長(zhǎng)期積留在注射部位,會(huì)導(dǎo)致周?chē)∪獾膲乃溃?嚴(yán)重者,甚至影響骨骼的發(fā)育。2005年,國(guó)家藥監(jiān)局發(fā)文禁止苯甲醇作為青霉素溶劑注射使用。食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標(biāo)準(zhǔn)添加劑中文名稱允許使用該種添加劑的食品中文名稱添加劑功能最大允許使用量(g/kg)最大允許殘留量(g/kg)苯甲醇食品食品用香料用于配制香精的各香料成分不得超過(guò)在GB 2760中的最大允許使用量和最大允許殘留量 化學(xué)性質(zhì) 無(wú)色透明液體。稍有芳香氣味。 稍溶于水,能與乙醇、乙迷、錄仿等混溶。用途 用作香料的原料和定香劑,醫(yī)藥原料和麻醉劑、防腐劑,染色助劑,涂料和油墨的溶劑,并用于制圓珠筆油用途 用作色譜分析試劑,也用于有機(jī)合成用途 用于制備花香油和藥物等,也用作香料的溶劑和定香劑用途 存在于許多香花精油中,故可作為和合劑與乙酸芐酯共用于茉莉、梔子、紫丁香、依蘭、晚香玉、風(fēng)信子、金合歡等花香型中,兼有定香作用。也常作溶劑,溶解人造麝香等香料,也常作食用香料,用于櫻桃、葡萄、蜜香、甜橙、懸鉤子、胡桃、香莢蘭豆等食用香精中。用途 苯甲醇是我國(guó)規(guī)定暫時(shí)允許使用的食用香料,主要用于杏仁、甜橙、櫻桃、葡萄、草莓等水果型香精中。用量按正常生產(chǎn)需要,一般在口香糖中1200mg/kg;烘烤食品中220mg/kg;冷飲中160mg/kg;糖果中47mg/kg;軟飲料中15mg/kg。用途 芐醇是極有用的定香劑,是茉莉、月下香、伊蘭伊蘭等香精調(diào)配時(shí)不可缺少的香料。用于配制香皂、日用化妝香精。但芐醇能緩慢地自然氧化,一部分生成苯甲荃和芐醚,使市售產(chǎn)品常帶有杏仁香味,故不宜久貯。芐醇在工業(yè)化學(xué)品生產(chǎn)中用途廣泛。用于涂料溶劑、照相顯影劑、聚氯乙烯穩(wěn)定劑、醫(yī)藥、合成樹(shù)脂溶劑、維生素B注射液的溶劑、藥膏或藥液的防腐劑??捎?作尼龍絲、纖維及塑料薄膜的干燥劑,染料、纖維素酯、酪蛋白的溶劑,制取芐基酯或醚的中間體。同時(shí),廣泛用于制筆(圓珠筆油)、油漆溶劑等。用途 GB 2760--1996規(guī)定為暫時(shí)允許使用的食用香料。亦為定香劑、油脂溶劑。作為香料,主要用于配制漿果、果仁等型香精。用途 有機(jī)合成,明膠、干酪素(熱時(shí))、乙酸纖維素及蟲(chóng)膠等的溶劑,顯微鏡用包埋材料,測(cè)維生素B12的含量。生產(chǎn)方法 錄化芐與碳酸鉀或碳酸鈉長(zhǎng)時(shí)間加熱水解而得。
苯甲荃的甲醇溶液與氫氧化鈉液在65~75℃下反應(yīng)而得。成品純度高。生產(chǎn)方法 以錄化芐為原料,在堿的催化作用下加熱水解而得。香料級(jí)芐醇的規(guī)格(QB792-81):相對(duì)密度1.041-1.046,折光率1.538-1.541,沸程203-206℃餾出量在95%以上,溶解度全溶于30倍容量的蒸餾水中,含醇量 98%,含氯試驗(yàn)(N.F)為副反應(yīng)。原料消耗定額:錄化芐1600kg/t、純堿1000kg/t。生產(chǎn)方法 苯甲醇天然存在于橙花、依蘭、茉莉、梔子、金合歡、丁香花、風(fēng)信子中,工業(yè)上以氯芐或苯甲荃為原料制備。
在12%的純堿溶液中加入氯芐,加熱至93℃攪拌反應(yīng)5h,然后升溫至101~103℃繼續(xù)反應(yīng)10h。反應(yīng)結(jié)束后冷卻至室溫,加入食鹽至飽和,靜置分層,取上層液經(jīng)常壓蒸餾得粗品,再精制得成品。收率70%~72%。
C6H5CH2Cl+H2O[Na2CO3] C6H5CH2OH+NaCl+CO2
在氫氧化鈉存在下甲醛與苯甲荃,經(jīng)歧化反應(yīng)制備苯甲醇。
C6H5CHO+HCHO[NaOH] C6h5CH2OH+HCOONa類別易燃液體毒性分級(jí)中毒急性毒性口服- 大鼠 LD50: 1230 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 1360 毫克/ 公斤刺激數(shù)據(jù)皮膚- 兔子 10 毫克/ 24小時(shí) 輕度; 眼睛 -兔子 0.75 毫克 重度爆炸物危險(xiǎn)特性180℃時(shí), 與硫酸混合分解爆炸; 100℃以上,為溴化氫和鐵催化聚合發(fā)熱可燃性危險(xiǎn)特性易燃; 燃燒產(chǎn)生刺激煙霧儲(chǔ)運(yùn)特性庫(kù)房通風(fēng)低溫干燥滅火劑干粉、泡沫、砂土、水職業(yè)標(biāo)準(zhǔn)STEL 5 毫克/ 立方米 安全信息危險(xiǎn)品標(biāo)志 Xn,T危險(xiǎn)類別碼 20/22-63-43-36/37/38-23/24/25-45-40安全說(shuō)明 26-36/37-24/25-23-53危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào) UN 1593 6.1/PG 3WGK Germany 1RTECS號(hào)DN3150000F 8-10-23-35自燃溫度817 FTSCA Yes海關(guān)編碼 29062100毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)100-51-6(Hazardous Substances Data)毒性LD50 orally in rats: 3.1 g/kg (Smyth)
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