酚類性質(zhì)
酚類性質(zhì)介紹酚(phenol),是芳香烴環(huán)上的氫被羥基(-OH)取代的一類芳香族化合物,通式為ArOH。最簡(jiǎn)單的酚為苯酚。根據(jù)其分子所含的羥基數(shù)目可分為一元酚、...[查看全部]
酚類有哪些 : 酚類_酚類化合物介紹酚類性質(zhì)_酚的物理和化學(xué)性質(zhì)介紹酚類食物有哪些_多酚化合物豐富的食物 酚類
酚(phenol),通式為ArOH,是芳香烴環(huán)上的氫被羥基(-OH)取代的一類芳香族化合物。最簡(jiǎn)單的酚為苯酚。酚類化合物是指芳香烴中苯環(huán)上的氫原子被羥基取代所生成的化合物,根據(jù)其分子所含的羥基數(shù)目可分為一元酚和多元酚。
自然界中存在的酚類化合物大部分是植物生命活動(dòng)的結(jié)果,植物體內(nèi)所含的酚稱內(nèi)源性酚,其余稱外源性酚。酚類化合物都具有特殊的芳香氣味,均呈弱酸性,在環(huán)境中易被氧化。酚類是芳烴的含羥基衍生物,根據(jù)其揮發(fā)性分揮發(fā)性酚和不揮發(fā)性酚。酚類化合物的毒性以苯酚為最大,通常含酚廢水中又以苯酚和甲酚的含量最高。環(huán)境監(jiān)測(cè)常以苯酚和甲酚等揮發(fā)性酚作為污染指標(biāo)。
環(huán)境中的酚污染主要指酚類化合物對(duì)水體的污染,含酚廢水是當(dāng)今世界上危害大、污染范圍廣的工業(yè)廢水之一,是環(huán)境中水污染的重要來(lái)源。在許多工業(yè)領(lǐng)域諸如煤氣、焦化、煉油、冶金、機(jī)械制造、玻璃、石油化工、木材纖維、化學(xué)有機(jī)合成工業(yè)、塑料、醫(yī)藥、農(nóng)藥、油漆等工業(yè)排出的廢水中均含有酚。這些廢水若不經(jīng)過(guò)處理,直接排放、灌溉農(nóng)田則可污染大氣、水、土壤和食品。
酚是一種中等強(qiáng)度的化學(xué)毒物,與細(xì)胞原漿中的蛋白質(zhì)發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。低濃度時(shí)使細(xì)胞變性,高濃度時(shí)使蛋白質(zhì)凝固。酚類化合物可經(jīng)皮膚粘膜、呼吸道及消化道進(jìn)入體內(nèi)。低濃度可引起蓄積性慢性中毒,高濃度可引起急性中毒以致昏迷死亡。一般來(lái)講,酚進(jìn)入人體后機(jī)體通過(guò)自身的解毒功能使之轉(zhuǎn)化為無(wú)毒物質(zhì)而排出體外。只有當(dāng)攝入量超過(guò)解毒功能時(shí)才有蓄積而導(dǎo)致慢性中毒,表現(xiàn)為頭暈、頭痛、精神不安、食欲不振、嘔吐腹瀉等癥狀。
由于酚的用途極為廣泛,預(yù)防其污染的工作也很困難。在生產(chǎn)和使用酚的工廠必須建立嚴(yán)格的操作制度,謹(jǐn)防酚的外瀉。同時(shí)要搞好廢水的回收利用和生物氧化處理,嚴(yán)禁含酚廢水排入滲井、滲坑,以免污染地下水。
苯酚(Phenol,C6H5OH)是德國(guó)化學(xué)家龍格(Runge F)于1834年在煤焦油中發(fā)現(xiàn)的,故又稱石炭酸(Ca
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酚(phenol),是芳香烴環(huán)上的氫被羥基(-OH)取代的一類芳香族化合物,通式為ArOH。最簡(jiǎn)單的酚為苯酚。根據(jù)其分子所含的羥基數(shù)目可分為一元酚、二元酚和多元酚(三個(gè)或三個(gè)以上酚羥基)。
酚的羥基直接與苯環(huán)的sp2雜化的碳原子相連,這與脂肪族化合物中的烯醇很相似。另外,由于酚的羥基氧原子的未共用電子對(duì)與苯環(huán)的共軛作用,不但使苯酚成穩(wěn)定化合物,而且也有利苯酚的離解。值得注意的是,酚的羥基氧原子雜化類型為不等性sp2雜化,不同于醇羥基氧原子的不等性sp3雜化。
大多數(shù)酚是無(wú)色針狀結(jié)晶或白色結(jié)晶,少數(shù)烷基酚為高沸點(diǎn)液體;有特殊氣味,遇空氣和光變紅,遇堿變色更快。
低級(jí)酚都有特殊的刺激性氣味,尤其對(duì)眼睛、呼吸道粘膜、皮膚等有強(qiáng)烈的刺激和腐蝕作用,在使用時(shí)應(yīng)注意安全保護(hù)措施。有的酚具有較強(qiáng)的殺菌能力、如醫(yī)院中使用的消毒水--來(lái)蘇兒,就是混合甲酚的水溶液。
酚雖然可以發(fā)生 C-O 鍵和O-H鍵斷裂兩類反應(yīng),但由于p-π共軛效應(yīng),C-O鍵非常牢固,不易斷裂。但是,O-H 鍵是容易斷裂的,因?yàn)樯傻姆迂?fù)離子中的負(fù)電荷可以離域分散而得以穩(wěn)定。酚上的苯環(huán)則由于上述共軛作用而比苯更容易進(jìn)行親電取代反應(yīng)。
大多數(shù)的酚能與氯化鐵的稀水溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。不同的酚與氯化鐵反應(yīng)呈顯不同的顏色。例如,苯酚、間苯二酚、1,3,5-苯三酚與氯化鐵溶液作用,均顯紫色;甲苯酚呈藍(lán)色;鄰苯二酚、對(duì)苯二酚呈綠色;1,2,3-苯三酚呈紅色,α-萘酚為紫色沉淀,β-萘酚則為綠色沉淀等。此顯色反應(yīng)常用以鑒別酚類的存在。
具有羥基與sp2雜化碳原子相連的結(jié)構(gòu)( —C=C—OH )結(jié)構(gòu)的化合物能與FeCl3的水溶液顯示特殊的顏色一般的醇式羥基無(wú)此反應(yīng),故也可用來(lái)區(qū)別醇與烯醇。
酚類易被氧化,但產(chǎn)物復(fù)雜。純苯酚系無(wú)色結(jié)晶,在空氣中放置后,就能逐漸氧化變?yōu)榉奂t色、紅色或暗紅色。苯酚如用酸性重鉻酸鉀強(qiáng)烈氧化,則
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酚類食物是指含有豐富多酚化合物的食物。多酚化合物是一種天然植物代謝物,在人體中能夠發(fā)揮抗氧化特性。多酚歸類為酚酸、黃酮類或單寧酸,都是抗氧化劑。因此,吃含多酚的食物可以獲得所有這三種營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)。
氧化損傷是導(dǎo)致許多慢性病,如心血管病,癌癥和衰老的重要原因。多酚的抗氧化功能可以對(duì)這些慢性病起到預(yù)防作用。
巧克力中的多酚是很強(qiáng)的抗氧化劑。它可以抑制LDL膽固醇氧化(LDL膽固醇,即“壞膽固醇”是血中的“雜質(zhì)”。它可以引起動(dòng)脈硬化、冠心病和心肌梗死等疾病。
巧克力中的多酚還可以延長(zhǎng)人體內(nèi)其它抗氧化劑,如維生素E、維生素C的作用時(shí)間,并可以促進(jìn)血管舒張,降低炎癥反應(yīng)和降低血凝塊形成,從而起到預(yù)防心血管病的作用。
在哥倫布發(fā)現(xiàn)新大陸之前,中美洲文明社會(huì)的瑪雅人和阿茲特克人食用可可豆幾千年了。他們把可可豆當(dāng)作食物和傳統(tǒng)藥品用來(lái)治療發(fā)熱、咽痛、哮喘、心悸和發(fā)炎等病癥。
多酚除了具有抗氧化作用外,據(jù)2008年1月號(hào)FASEB(FEDERATION of AMERICAN SOCIETIES for EXPERIMENTAL BIOLOGY)的論文,以色列的研究人員發(fā)現(xiàn)在進(jìn)食高脂食物的同時(shí)攝入多酚可以減輕高脂食物對(duì)人體健康的威脅,這是首次發(fā)現(xiàn)該類化合物可以有效地預(yù)防高脂食物在人體內(nèi)產(chǎn)生的衍生物對(duì)人體產(chǎn)生不利的影響。
盡管多酚廣泛存在于植物性食物中,但是它在不同食物中的含量和結(jié)構(gòu)有很大差異。而且,植物中多酚的含量受諸多因素影響,如成熟程度,品種、加工過(guò)程及儲(chǔ)存條件等。
水果
多酚(主要是類黃酮和單寧酸)的最佳來(lái)源之一就是水果。尤其是深色水果的多酚濃度最高,如李子、櫻桃和漿果等。草莓、藍(lán)莓和樹莓是鞣花酸(一種單寧酸)的良好來(lái)源。此外,蘋果、葡萄、梨、香瓜和小紅莓的多酚抗氧化劑含量也很豐富。
蔬菜
蔬菜的多酚含量通常比水果低。洋蔥、花椰菜、卷心菜、芹菜、香菜是黃酮醇和類黃酮的可靠來(lái)源。此外
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