我們知道烴類化合物是石油化工、天然氣、有機合成行業(yè)常見產(chǎn)品,那么常見的烴類化合物有哪些,如何分類呢?
烴類化合物的種類繁多,結構已知的有2000多種,主要包含烷烴、環(huán)烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴。按碳鍵連接方式分為鏈烴和環(huán)烴兩類,前者碳原子連成鏈狀。按價鍵被氫原子飽和的程度又可分為飽和烴及不飽和烴兩類。飽和烴即烷烴,如甲烷、乙烷等;不飽和烴有烯烴及炔烴,典型的代表物是乙烯及乙炔。環(huán)烴分子中碳鍵連成閉合的環(huán),它包括脂環(huán)烴及芳香烴兩種。脂環(huán)烴與鏈烴有許多相似之處,一般環(huán)烷烴像烷烴,環(huán)烯烴、環(huán)炔烴分別像烯烴和炔烴。芳香烴主要是指含有苯環(huán)結構的烴。
烷烴
烷烴(wán tīng),是開鏈的飽和鏈烴(saturated group),分子中的碳原子都以單鍵相連,其余的價鍵都與氫結合而成的化合物。通式為CnH2n+2,是Z簡單的一種有機化合物。烷烴的主要來源是石油和天然氣,是重要的化工原料和能源物資。
烷烴并非是結構式所畫的平面結構,而是立體形狀的,所有的碳原子都是sp3雜化,各原子之間都以σ鍵相連,鍵角接近109°28‘,C-C鍵的平均鍵長為154 pm,C-H鍵的平均鍵長為109 pm,由于σ鍵電子云沿鍵軸呈軸對稱分布,兩個成鍵原子可繞鍵軸“自由”轉(zhuǎn)動。
從甲烷開始,每增加一個碳原子就相應地增加兩個氫原子,因此烷烴的通式為CnH2n+2,n表示碳原子的數(shù)目(n=1,2,3,···),理論上n可以很大,但已知的烷烴n大約在100以內(nèi)。擁有相同分子通式和結構特征的一系列化合物稱為同系列,烷烴同系差為CH2,C原子個數(shù)不同的烷烴互為同系物。同系列中的同系物的結構相似,化學性質(zhì)相近,物理性質(zhì)隨著碳原子的增加而呈現(xiàn)規(guī)律性變化。
烷烴的密度(density)隨相對分子質(zhì)量增大而增大,這也是分子間相互作用力的結果。烷烴中的σ鍵極性很小,且其分子偶極矩為零,是非極性分子。根據(jù)相似相溶原則, 烷烴可溶于非極性溶劑如四氯化碳、烴類化合物(乙mi、苯)中,不溶于極性溶劑,如水中。
環(huán)烷烴
環(huán)烷烴(huán wán tīng),含有脂環(huán)結構的飽和烴。有單環(huán)脂環(huán)和稠環(huán)脂環(huán)。含有1個脂環(huán)且環(huán)上無取代烷基的環(huán)烷烴,分子通式為CnH2n。環(huán)戊烷、環(huán)己烷及它們的烷基取代衍生物是石油產(chǎn)品中常見的環(huán)烷烴。稠環(huán)環(huán)烷烴存在于高沸點石油餾分中。環(huán)烷烴有很高的發(fā)熱量,凝固點低,抗爆性介于正構烴和異構烴之間?;瘜W性質(zhì)和烷烴相似。其中以五碳脂環(huán)和六碳脂環(huán)的性質(zhì)較穩(wěn)定。
1. 環(huán)烷烴的分類:(1)按碳數(shù)的多少分 環(huán)上碳原子數(shù)為3~4時,稱為小環(huán);為5~6時,稱為普通環(huán);為7~12時,稱為中環(huán);大于12時,稱為大環(huán)。(2)按環(huán)的多少分 分子中只有一個環(huán)的稱為單環(huán);兩個環(huán)的稱為雙環(huán);有三個或以上環(huán)的稱為多環(huán)。 (3)按環(huán)的結合方式分 兩個環(huán)共用一個碳原子——螺環(huán);兩個環(huán)共用兩個碳原子——稠環(huán);兩個環(huán)共用兩個以上碳原子——橋環(huán)。
2.命名:(1)單環(huán) 在相應的開鏈烴名稱前加一個“環(huán)”字即可,若有官能團就使其位次號Z小或盡可能的使取代基有Zdi的系列編號。(2)多環(huán) 除了在開鏈烴的名稱前加“環(huán)”字外,還需指明環(huán)的個數(shù)及兩個橋頭碳原子間的碳原子數(shù),期間用“·”隔開,括在方括號里。
烯烴
烯烴是指含有C=C鍵(碳-碳雙鍵)(烯鍵)的碳氫化合物。屬于不飽和烴,分為鏈烯烴與環(huán)烯烴。按含雙鍵的多少分別稱單烯烴、二烯烴等。雙鍵中有一根屬于能量較高的π鍵,不穩(wěn)定,易斷裂,所以會發(fā)生加成反應。
單鏈烯烴分子通式為CnH2n,常溫下C2—C4為氣體,是非極性分子,不溶或微溶于水。雙鍵基團是烯烴分子中的官能團,具有反應活性,可發(fā)生氫化、鹵化、水合、鹵氫化、次鹵酸化、硫酸酯化、環(huán)氧化、聚合等加成反應,還可氧化發(fā)生雙鍵的斷裂,生成醛、羧酸等。
烯烴的物理性質(zhì)可以與烷烴對比。物理狀態(tài)決定于分子質(zhì)量。標況或常溫下,簡單的烯烴中,乙烯、丙烯和丁烯是氣體,含有5至18個碳原子的直鏈烯烴是液體,更高級的烯烴則是蠟狀固體。標況或常溫下,C2~C4烯烴為氣體;C5~C18為易揮發(fā)液體;C19以上固體。在正構烯烴中,隨著相對分子質(zhì)量的增加,沸點升高。同碳數(shù)正構烯烴的沸點比帶支鏈的烯烴沸點高。相同碳架的烯烴,雙鍵由鏈端移向鏈中間,沸點,熔點都有所增加。
烯烴的化學性質(zhì)比較穩(wěn)定,但比烷烴活潑??紤]到烯烴中的碳-碳雙鍵比烷烴中的碳-碳單鍵強,所以大部分烯烴的反應都有雙鍵的斷開并形成兩個新的單鍵。
炔烴
炔烴屬于不飽和烴。其官能團為碳-碳三鍵(-C≡C-)。通式CnH2n-2,其中n為>=2正整數(shù)。簡單的炔烴化合物有乙炔(C2H2),丙炔(C3H4)等。炔烴原來也被叫做電石氣,電石氣通常也被用來特指炔烴中Z簡單的乙炔。
“炔”字是新造字,音同缺(quē),左邊的火取自“碳”字,表示可以燃燒;右邊的夬取自“缺”字,表示氫原子數(shù)和化合價比烯烴更加缺少,意味著炔是烷(完整)和烯(稀少)的不飽和衍生物。
簡單的炔烴的熔點、沸點,密度均比具有相同碳原子數(shù)的烷烴或烯烴高一些。不易溶于水,易溶于乙mi、苯、四氯化碳等有機溶劑中。炔烴可以和鹵素、氫、鹵化氫、水發(fā)生加成反應,也可發(fā)生聚合反應。因為乙炔在燃燒時放出大量的熱,炔又常被用來做焊接時的原料。
炔烴的一般制備是通過鄰二鹵化烷烴的脫鹵化氫作用,也可以通過金屬炔化合物與一級鹵化烷反應制得。在Fritsch-Buttenberg-Wiechell重排中,炔烴又溴化乙烯基起始制得。乙炔制作用煤或石油作原料,是生產(chǎn)乙炔的兩種主要途徑。隨著天然氣化學工業(yè)的發(fā)展,天然氣即將成為乙炔的主要來源。
芳香烴
芳香烴,通常指分子中含有苯環(huán)結構的碳氫化合物。是閉鏈類的一種。具有苯環(huán)基本結構,歷史上早期發(fā)現(xiàn)的這類化合物多有芳香味道,所以稱這些烴類物質(zhì)為芳香烴,后來發(fā)現(xiàn)的不具有芳香味道的烴類也都統(tǒng)一沿用這種叫法。例如苯、二甲苯、萘等。苯的同系物的通式是CnH2n-6 (n≥6)。芳香烴的π 電子數(shù)為4n+2 (n為非負整數(shù))。
芳香烴不溶于水,但溶于有機溶劑,如乙mi、四氯化碳、石油醚等非極性溶劑。一般芳香烴均比水輕;沸點隨相對分子質(zhì)量升高而升高;熔點除與相對分子質(zhì)量有關外,還與其結構有關,通常對位異構體由于分子對稱,熔點較高。
苯具有特殊的穩(wěn)定性,一般不易發(fā)生加成反應。但在特殊情況下,芳烴也能發(fā)生加成反應,而且總是三個雙鍵同時發(fā)生反應,形成一個環(huán)己烷體系。如苯和氯在陽光下反應,生成六氯代環(huán)己烷。
堿金屬(鈉、鉀或鋰)在液氨與醇(乙醇、異丙醇或二級丁醇)的混合液中,與芳香化合物反應,苯環(huán)可被還原成1,4-環(huán)己二烯類化合物,這種反應叫做Birch(伯奇)還原。例如,苯可被還原成1,4-環(huán)己二烯。
烯、炔在室溫下可迅速地被高錳酸鉀氧化( oxidation),但苯即使在高溫下與高錳酸鉀、鉻酸等強氧化劑同煮,也不會被氧化。只有在五氧化二釩的催化作用下,苯才能在高溫被氧化成順丁烯二酸酐。
2005-01-30 9139次
熱門標簽:
什么是烴類化合物_烴的結構、用途、污染防治常見烴類氣體化合物性質(zhì)、用途烴類液體化合物_液態(tài)烴有哪些烴類衍生物及其分類介紹
上一篇 下一篇